Olá, Bruno
Parece que você está enfrentando um problema comum ao trabalhar com servlets no IntelliJ. Vamos tentar resolver isso juntos.
Primeiramente, gostaria de sugerir que você verifique se o mapeamento do servlet está correto no seu arquivo web.xml. O erro 404 geralmente ocorre quando o servidor não consegue encontrar o recurso solicitado, que no seu caso é o servlet.
O mapeamento do servlet no arquivo web.xml deve ser algo parecido com isso:
<servlet>
<servlet-name>NomeDoSeuServlet</servlet-name>
<servlet-class>caminho.completo.do.seu.Servlet</servlet-class>
</servlet>
<servlet-mapping>
<servlet-name>NomeDoSeuServlet</servlet-name>
<url-pattern>/ola</url-pattern>
</servlet-mapping>
Certifique-se de que o <servlet-class>
está com o caminho completo do seu servlet e que o <url-pattern>
corresponde ao que você está tentando acessar na URL.
Além disso, verifique se o servidor Tomcat está corretamente configurado no IntelliJ. Você pode fazer isso indo em "Run" -> "Edit Configurations" -> "+" -> "Tomcat Server" -> "Local". Na aba "Deployment", adicione o artefato do seu projeto web.
Se mesmo assim o problema persistir, tente limpar e reconstruir o projeto. No IntelliJ, você pode fazer isso indo em "Build" -> "Rebuild Project".
Espero ter ajudado e bons estudos!