a seleção não pode conter objetos em grupos diferentes, a menos que todo bloco seja selecionado

Bom dia Lucas, tudo bem =D

O que você deve estar fazendo é o seguinte, você tem objetos complexos, ou seja, são formas independentes que fazem parte de um grupo. Como se fossem dois quadrados distintos e quando você seleciona um você seleciona os dois ao mesmo tempo.

Ao selecionar este grupo você pode usar duas ferramentas a "SELECTION TOOL" a famosa setinha preta, ou a "DIRECT SELECTION TOOL" que é a setinha branca que fica ao lado da setinha preta.

Ao selecionar com a "SETINHA PRETA" você seleciona o conjunto, ou seja, todos os objetos que fazem parte do grupo, ao selecionar com a "SETINHA BRANCA" você faz uma seleção independente do objeto, mesmo ele fazendo parte do grupo você seleciona apenas ele.

Dito isso o que pode estar acnotecendo, você esta usando a "SETINHA BRANCA" para selecionar o objeto dentro do grupo e tentando criar a clipping mask apenas dele, o ilustrator não permite você criar uma clipping mask de apenas um objeto dentro de um grupo de objetos.

Então o que você pode fazer é pegar a "SETINHA PRETA" selecionar todo o grupo de objetos e logo em seguida selecionar o que vai ser a clipping mask e ai sim apertar o botão direito e clicar em "CRIAR CLIPPING MASK".

Deu para entender? Parece um pouco confuso por texto, mas é uma coisa bem padrão de acontecer no ilustrator. Em sumo tente usar a "SETINHA PRETA" para executar a ação que deve funcionar.