não entendi por que a resposta "Meu cliente passa uma semana em Chicago e outra aqui, alternando." isso e referente ao client e não a equipe que está desenvolvendo o projeto, logo acredito que a metodologia está referente a comunicação de ambos, como e um projeto internet, não importa está presente ou não, outro ponto a se observar e que quem realiza o trabalho e que vai da o tempo x do sprint não ?
Acredito que o principal para a alteração do timebox da SPRINT é mesmo o time (Scrum, DEVs, PO) e o apetite de Story Points que se espera desenvolver por Sprint. É claro que o tamanho das entregas deve influenciar também, para não pulverizar muito, mas o mais importante é que o time tenha tranquilidade para trabalhar e realizar as entregas na SPRINT.